到25日下午3時許，西旅在港島西北的防線已退到灣仔船街，東旅則勉強守住赤柱半島。 至於單獨向深水灣行軍的第229聯隊第9中隊，因為原在該處的米杜息士營C連已經退入黃竹坑北面的班納山，所以第9中隊很輕易地便佔據壽臣山南面的高射炮陣地，並沿香島道向黃竹坑推進。 米杜息士營C連與溫尼伯營C連其後分別由班納山及壽臣山出擊，但被第9中隊擊退，溫尼伯營C連之後再發動反擊，令第9中隊有近四分之一的人員傷亡及停止西進。 中午前夕，在蟬號炮艦的6吋炮支援下，在淺水灣酒店的來福槍營D連反攻淺水灣道，但被日軍擊退。
- 英國首相邱吉爾於同日發電給楊慕琦，邱吉爾在電文稱英國國民「每一天每一小時都在注意你們固執地保衛香港的港口及堡壘」。
- 另一方面，英國亦爭取泰國合作，不要讓泰國成為日軍入侵馬來半島的跳板，日本則準備派遣飯田祥二郎中將率領的第15軍，當泰國拒絕請求時，便強行在泰國奪取前進基地。
- 圖為巴度苗少將在《1936年香港防衛計劃》描繪的醉酒灣防線，由西面開始為4號區域（青山道到金山前）、3號區域（金山—大埔道及城門谷一帶，包括建造中的城門水塘和城門棱堡）、2號區域（沙田海到東洋山一帶）、1號區域（東洋山到將軍澳一帶）。
- 除此之外，因為海防炮的原始攻擊對象是敵軍的船艦，裝備的炮彈以穿甲彈為主，這種炮彈雖然貫穿力強，但炸藥份量不及爆破用的榴彈，用於陸戰的破壞力相對較弱。
- 兩營加拿大援軍在11月中抵港後，莫德庇重新派兵進駐醉酒灣防線，以期加強拖延效果，但該防線卻比預期中更早被攻破。
英軍東旅將反擊時間定於21日上午9時，來福槍營D連及香港防衛軍第1連由龜背灣反攻大潭道，將推進至大潭道與大潭水塘道的交匯處，並由該兩連派遣分隊登上蓮花井山及龜山，掩護主隊推進；而來福槍營C連及香港防衛軍第2連將經由大潭水塘道迂迴突入黃泥涌峽反攻日軍。 由華里士指揮的東旅在拉吉普營被擊潰後戰力大減，須要將兵力集中到赤柱一帶阻擋日軍南下，但東旅也於19日下午派出由東部炮兵指揮官亨利少校及菲爾登少校帶領的印籍炮手，乘坐香港防衛軍的兩輛裝甲車，經淺水灣道由南面反攻黃泥涌峽，這批炮手在晚上8時兩次進攻黃泥涌峽警署，但同樣遭受嚴重傷亡而撤退。 黃泥涌道157號 日軍第229聯隊在晚上10時許攻破鼎臣太平紳士的布斯特治大宅，據守大宅的守軍只好往南撤退到淺水灣一帶。 18日深夜至19日凌晨，日軍憑着人數優勢而逐漸取得上風，拉吉普營將營部撤到大風坳。
黃泥涌道157號: 香港陷落（12月25日）
然而在12月3日，英國政府從泰國首相鑾披汶頌堪的口中得悉日軍有意借道泰國南部進攻英屬馬來亞；除此之外，日本外務省於12月1日密令駐倫敦、華盛頓、香港及馬尼拉等地的日本使館銷毀其館內的密碼機，這個不尋常的舉動於12月4日被英國軍情部門發現；鑑於種種跡象均顯示日本即將向英國開戰，倫敦當局遂將消息電告香港。 莫德庇於12月5日接獲日軍即將發起戰爭的軍情後，便通報英軍各單位立即備戰，香港總督楊慕琦於7日下達動員令，香港義勇防衛軍司令羅斯上校亦於同日下令防衛軍隊員即時報到，香港守軍於12月7日清晨已在陣地就位，準備日軍來襲。 由於戰爭在12月8日爆發，守軍原定的多項演練都來不及實施，莫德庇的防衛計劃也未能透過演習進行驗證及優化調整，便要直接應用於實戰。 黃泥涌道157號 故此香港守軍雖為抗擊日軍入侵的守方，但在熟悉環境和部署方面，卻並未享有守方應有的優勢。 因為在1941年11月16日有兩營合共1,975人的加拿大援軍抵港，守軍的正規步兵增至六個營，莫德庇因此有空間調整部署，除了增派士兵到九龍和新界，也決定重新駐守醉酒灣防線，以期增強拖延日軍推進的效果。 莫德庇把六營步兵分成「大陸旅」（Mainland Brigade）及「港島旅」（Island Brigade），「大陸旅」部署在九龍和新界，負責拖延日本陸軍南侵，而「港島旅」部署在香港島防衛港島南岸，阻止日軍從香港島南部的海灘登陸。
空軍上將向香港增兵的提案，首相邱吉爾更直言向香港增兵是「大錯特錯」（This is all wrong）。 不過，因應樸芳的要求，英國當局同意將一批包括通用載具和備用炮管在內的軍備運送給駐港英軍。 後來於11月初，日軍封鎖香港和廣東深圳邊界的羅湖橋，並與駐港英軍對峙。 日本在1931年藉九一八事變入侵中國東北，並且在1932年進攻上海，迫使上海非軍事化，日軍在1937年發動七七事變致使中國抗日戰爭全面爆發。 黃泥涌道157號 在同時期的歐洲，墨索里尼領導下的意大利王國於1935年進攻埃塞俄比亞，希特拉領導下的納粹德國亦撕毀《凡爾賽條約》擴充軍備，並於1936年派兵進駐萊茵蘭非軍事區。 英軍在1920年代已計劃在香港派駐空軍，但受到《華盛頓條約》的限制，所以先由港府興建民用的啟德機場，機場於1929年啟用，再在機場東側增設空軍基地，成為軍民兩用的機場，而機場跑道也是軍民共用。
黃泥涌道157號: 香港島, 灣仔區, 跑馬地, 黃泥涌道 Wong Nai Chung Road樓盤
獨立飛行第10中隊原駐山西運城，裝備13架九七式戰鬥機，但因故障及天氣原因，實際參戰的只有9架，在開戰初期為轟炸機護航，也會用於輔助性的對地攻擊。 飛行第44戰隊第3直協隊原駐漢口，裝備6架九八式直接協同偵察機，主要負責監視英軍地面部隊及協調日軍地面部隊作戰。 獨立飛行第18中隊原駐漢口，裝備3架九七式司令部偵察機，主要負責搜索目標及拍攝空照。
單是19日清晨至20日凌晨，在黃泥涌峽及渣甸山歷時一天的戰鬥，香港守軍已有451人陣亡，日軍傷亡人數也超過600人。 日軍第230聯隊在攻佔黃泥涌峽警署後，雖然派出第11及12中隊繼續強攻企圖擴大戰果，又派出第2大隊進攻赤柱峽，但第230聯隊在此時仍然受到分佈在山峽四周的英軍以交叉火力射擊，使日軍的傷亡不斷增加，其第3大隊在攻入黃泥涌峽警署後卻不能動彈，至於進攻赤柱峽的第2大隊，則在赤柱峽與溫尼伯營A連及香港防衛軍陷入混戰。 黃泥涌道157號 不過，隨着第230聯隊分別在金督馳馬徑及黃泥涌峽警署兩側架設速射炮，在山峽內的日軍在強大炮火的支援下開始站穩陣腳，並逐漸取得上風。 由於英軍並沒有預計日軍會突然闖入黃泥涌峽，使英軍在峽內的薄弱防線面臨被分割及孤立，而羅遜的西旅指揮部正是位於黃泥涌峽警署的西北方，與日軍第230聯隊在山峽內的據點更只有一路之隔。 黃泥涌峽警署被日軍佔領後，也使指揮部與高射炮台之間的聯繫被截斷，並使通往淺水灣道的出入口被封鎖。
伊東少將於下午5時指派第229聯隊進攻馬游塘，卻被拉吉普營及來自香港島的炮火擊退。 12月11日下午1時，英軍大陸旅開始撤退，工兵即時破壞連貫新界和九龍的筆架山隧道及坑口道。 黃泥涌道157號 為免在九龍的發電廠被日軍利用，中華電力的工程人員與英軍合力破壞紅磡的鶴園發電廠（1990年代改建為海逸豪園）。
- 日本在1931年藉九一八事變入侵中國東北，並且在1932年進攻上海，迫使上海非軍事化，日軍在1937年發動七七事變致使中國抗日戰爭全面爆發。
- 日軍對進攻香港一直保持高度機密，為防被英軍洞悉其調動大軍的真正意圖，日軍內部將是次調動稱作準備進攻昆明，日軍又採取晝伏夜出的策略，盡量在夜間行軍，在日間則將人員及裝備隱藏，又刻意將部隊的陣地分散在各處，並在晚上嚴控燈火，即使時值冬季，在野外也不生火煮食及取暖，避免被英軍發現有大量部隊在香港邊境集結的跡象。
- 在大坑道的蘇格蘭營C連亦向渣甸山發動反攻，但寡不敵眾，惟有退回司徒拔道。
- 蘇格蘭營A連奉命趕赴黃泥涌峽解救西旅指揮部，但沿司徒拔道東行時，遭到在渣甸山上的日軍炮兵以速射炮伏擊，蘇格蘭營A連幾乎全滅，A連連長及3名排長陣亡，只有15人在且戰且走下，於中午到達西旅指揮部的外圍。
- 獨立飛行第18中隊原駐漢口，裝備3架九七式司令部偵察機，主要負責搜索目標及拍攝空照。
不過，由於時任總督羅富國認為強化香港軍備會被日本視為挑釁，主張香港不設防，故此他將焦點集中在強化港督權力、戰時財政預算、輿論審查、糧食和物料管制，以及關閉邊境等行政措施。 雖然羅富國在任內下令成立防空署及教育公眾應對空襲，但備戰態度始終有欠積極，羅富國本人更拒絕增建防空洞。 黃泥涌道157號 羅富國於1940年4月至1941年1月間因病返回英國休養，其職務先由輔政司史美代行，至同年8月交由陸軍中將岳桐署任。 岳桐署任總督後，各項民防工作才加緊進行，他於10月下令在香港島及九龍大量增建防空洞及各種民防設施，又邀請國民政府派員來港，協助監聽日軍通訊及分享情報。
不過，由於岳桐倉促推行的民防工程引發大量貪污弊案，招致立法局及社會輿論猛烈抨擊。 楊慕琦於1941年9月就任港督後，為了挽回公眾信心，旋即在11月成立「公務員貪污調查委員會」（Commission on Corruption in the Public Service）及「懲治貪污局」（Anti-Corruption Bureau）徹查弊案，然而未見成效，戰爭已經爆發。 1938年10月12日，日軍在香港附近的大亞灣登陸，在10月21日便攻陷廣州，又於1939年5月攻克海南島，而在深圳河一帶的香港邊界，日軍與防守香港的英軍正處於對峙狀態，雖然日本尚未準備好向英國開戰，但香港的周邊都已在日本勢力的控制之下。 黃泥涌道157號 納粹德國在1939年9月1日入侵波蘭引發二戰歐洲戰事，第二次世界大戰正式爆發。 從1940年至1941年12月7日太平洋戰爭爆發之前，香港的防守策略一直受到英國政府面對戰局的發展而不斷轉變。 在歐洲戰事爆發前，由於日軍在1939年已進佔廣東及海南島，完全取得香港周邊地區的制海權和制空權，英國有感於香港已被日本勢力包圍，對防守香港的態度趨向悲觀，甚至打算放棄使用香港的海軍基地。
雖然西旅英軍繼續在灣仔街市、柯布連道、灣仔峽和馬己仙峽等地頑抗，但灣仔峽在午後失守，日軍到達堅尼地道的東面入口，英軍以路障堵路及佈放地雷阻擋日軍沿堅尼地道推進。 下午1時40分，旁遮普營增援灣仔但被擊退，蘇格蘭營亦被第228聯隊逐退到馬己仙峽。 黃泥涌道157號 下午3時，日軍第229聯隊收縮壽臣山的包圍圈，使該處的米杜息士營C連投降，雖然尚有數十名守軍匿藏在壽臣山軍火庫的地下工事繼續堅守，但實際上英軍已失去這座最後的彈藥庫。
黃泥涌道157號: 跑馬地開鎖
委員會同時決定停止修築醉酒灣防線，並將其軍事用途更改為拖延敵軍推進，香港政府因此在香港島增建機槍堡等防禦工事，並將海防炮及高射炮逐步轉移到香港島。 賈乃錫（Arthur Edward Grasett）少將於1938年11月接任駐港英軍司令，他認為醉酒灣防線本身須要四營兵力駐守，但香港僅有四營正規軍，假如要固守香港島，便沒有兵力可分派到新界和九龍，在醉酒灣防線也只能安排一營兵力略作抵抗，而且必須保留實力退守港島，不能在九龍損失過重，預期最多逗留兩天便要撤到香港島。 賈乃錫在任期間一直爭取倫敦增兵香港，期望多派最少兩營步兵，方有兵力可調派到醉酒灣防線，然而倫敦方面擔憂廣州和深圳淪陷後，香港已難以堅守，因此沒有答應，他只好強化香港島的防禦工事，以期在香港島打持久戰。 雖然司徒拔報告建議將香港的防務集中於固守香港島，但英國參謀長委員會的戰爭計劃小組卻另有計劃。
日軍的炮轟不但使英軍在香港島北岸的多座機槍堡及炮位受損，亦時常切斷英軍的電話線路，使英軍的指揮及通訊受到干擾。 馬已仙峽的通信電纜在14日被日軍炮火破壞，使總司令部與港島南部的通訊陷入癱瘓，英軍須要搶修20小時才能恢復正常。 日軍的轟擊也使設在香港島北岸的多組探照燈損壞，削弱英軍在夜間監察海面活動的能力，使日軍更容易藉夜色掩護發動偷襲。 黃泥涌道157號 第5中隊在攻上金山時遇到蘇格蘭營D連頑抗，雙方更一度發生肉搏戰，第5中隊隊長更被英軍擊斃。 在和宜合的第230聯隊第3大隊隊長野口捷三少佐得悉第5中隊陷入苦戰後，便下令獨立速射炮第5大隊第3中隊在城門棱堡後方的山地架設速射炮，並於8時30分炮擊金山，終於逼使蘇格蘭營D連撤退，第5中隊在11日上午近9時佔領蘇格蘭營D連的陣地。